《小小飞虎队》讲述了抗日战争时期的山东枣庄，三个小孩子大壮、虎子、小银，因为崇拜飞虎队（铁道游击队），而成立小飞虎队。可他们毕竟都是十几岁的孩子，想法很好，实现不了打鬼子的愿望，只能捉弄当地日本战站长儿子喜郎和二鬼子孙二狗。从而发生了以串串具有喜感有惊心动魄的故事。

成功在美国立足的青年林一（林更新饰）收到了初恋女友周小栀（周冬雨饰）寄来的结婚请帖，百感交集的林一准备回国参加，坐飞机的途中他回忆起了自己和周小栀长达十几年的故事。少年林一第一次看到同桌周小栀（张子枫饰）时就喜欢上了这个文静的小姑娘，但是直到高中毕业两人也没有跟进一步的发展。大学时两人考到了同一所学

亮亮上的民工子弟学校被拆，他被送回老家读书。在老家，亮亮和志宝等同学发生摩擦，亮亮逃跑，差点被人贩子骗走。亮亮被找到后与志宝等人成了朋友。新年过后亮亮回北京上学，志宝也跟他一起到北京找自己的父母。